立体化学(2)不斉炭素を見つけよう
Q.環状構造の不斉炭素を見分けるにはどうすればいいでしょうか?
A. 4つの異なる置換基が結合していることを意識して見分けてみましょう。
不斉炭素はひとつの炭素原子に異なる4つの置換基が結合しています。
つまり、以下の炭素部分は不斉炭素ではありません。
メチル炭素(CH3):同じ水素が3個結合している
メチレン炭素(CH2):同じ水素が2個結合している
H3CーCーCH3:同じメチル基が2個結合している
多重結合炭素(C=C, C≡C, C=O, C≡N ):同じ原子が結合していると考えるから
この考えは、環状構造でも鎖状(非環状)構造でも同じです。
では、メントールについて考えてみましょう。上記のルールに従って、不斉炭素以外を消していくと、メントールは3つの不斉炭素をもつことが分かります。
同じように考えると、さらに複雑な構造をもつコレステロールは8個の不斉炭素をもつと
分かります。慣れてくると、直感的に不斉炭素を見つけることができるので、まずは、基本を抑えていきましょう。
2021年9月7日火曜日